在公元200年刘备衣带诏的事情泄露，率领关羽、张飞逃走，杀死了徐州刺史车胄。

后来，曹操统兵，攻打刘备，刘备不敌战败，关羽被擒，刘备与张飞也是在战场中走散。

后来三兄弟在官渡之战后，才齐聚。

公元208年刘备于长坂坡败退时，张飞仅率二十骑断后，救下了赵云，独自一人据当阳桥厉声大喝，曹军无人敢逼近，刘备因此得以免难。

后来，刘备统兵入蜀后，张飞与诸葛亮、赵云进军西川，分定郡县。

在抵达江州的时候，张飞义释了刘璋手下的巴郡太守严颜，后来又在巴西之战中，击败了魏国五子良将张郃。

随后统兵发动了武都之战，此次迎敌不敌，兵败而还。

得知关羽被害之后的张飞，怒气而急，寻找刘备无果，回到镇守之地，整日喝酒，还命令全军披麻戴孝，还不时的责罚属下。

后来，刘备称帝后，张飞晋升为车骑将军、领司隶校尉，封西乡侯。

同年，刘备统兵称为二弟关羽报仇，东征东吴，张飞在阆中准备出兵会师江州。